Rommersdorf und Bondorf am westlichen und südlichen Ausgang des Annatals sind seit jeher eng verbunden. Ihr Zusammenhalt und Zusammenwirken werden durch den am 7. November 1880 gegründeten Rommersdorf-Bondorfer Bürgerverein e. V. gepflegt. Gerade auch seine Verdienste wurden gewürdigt, als die beiden Bad Honnefer Ortsteile beim landesweiten Wettbewerb „Unser Dorf soll schöner werden!“ gleich mehrfach ausgezeichnet wurden: 1996 und 1998 mit dem 2. Platz – 1990, 1999 und 2002 mit dem 3. Platz, 1992 mit dem 5. Platz.
Rommersdorf und Bondorf sind, so Bad Honnefs Bürgermeister Franz Josef Kayser bei der ersten Ehrung 1990, „ein Edelstein in unserem gewachsenen Stadtbild. Die Gemeinschaft der Rommersdorf-Bondorfer Bürger hat diesen Edelstein auf Hochglanz gebracht und zu einem Aushängeschild für die ganze Stadt gemacht.“ So hieß es auch in der Begründung der Jury, die sich an historischen und ökologischen Gesichtspunkten ebenso orientierte wie an alten Sitten und Bräuchen, an Tradition, Innovation und Gemeinschaftssinn: „Als attraktiver Dorfmittelpunkt wurde der Annaplatz mit seinem Springbrunnen und den alten Steintrögen gestaltet. Generell wird hier die intensive Bauberatung durch die Stadt deutlich. Die bürgerschaftlichen Aktivitäten, die vom 110 Jahre alten Bürgerverein initiiert und koordiniert werden, sind beachtlich. So sind ihm die Erhaltung des Torbogens der Zehntscheune, die Instandsetzung der Römerquelle und der Wanderwege, Ruhebänke und Schutzhütten im Annatal zu verdanken. Vorbildlich ist die Durchgrünung des Ortes mit standortgerechter, heimischer Flora und die den Bach begleitenden Pflanzen. Im privaten Bereich sind die Vorgärten, Haus- und Wirtschaftsgärten, die Höfe der Winzerhäuser weit über dem Durchschnitt gepflegt und gestaltet!“
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Die frühesten Siedlungsbelege finden sich für Rommersdorf schon im 9. Jahrhundert (831, bereits mit einem ersten Hinweis auf den Weinbau „in Rimelstorp“, später „Rumerstorp“), für Bondorf im 14. Jahrhundert (1332, „Bonendorf“, auch „Bovendorp“). Die Namensgebung ist zum einen vermutlich auf den Personennamen eines freien Franken (Hrotmär) zurückzuführen, zum anderen ergibt sie sich aus dem Keltischen „bona“ für Quelle oder auch Gründung.
Wer hier siedelte, fand über Jahrhunderte hinweg im Weinbau seine Haupterwerbsquelle (später, im 19. Jahrhundert, auch beim Erzabbau im Annatal). Die große Bedeutung, die vor allem den Winzern und ihren Weingärten im Siebengebirge früher zukam, machen die von Adolf Nekum (1993: Der Weinbau in Honnef) für das 17. Jahrhundert ermittelten Angaben deutlich: Haus- und Hofstellen insgesamt Rommersdorf 33, Bondorf 42 – Grundbesitzer insgesamt 62 / 51 – Einheimische Weinlandbesitzer 39 / 45 – Weinlandfläche in Morgen 114½ / 58½, Weinlandfläche der Einheimischen in Morgen 52¼ / 32. Daran erinnert noch heute, dass man sich im traditionsreichen Weinhaus Steinbach mit der Verbeugung vor dem randvoll eingeschenkten Glas auch vor der harten Arbeit des Winzers verneigt.
So idyllisch die landschaftliche Lage zwischen Siebengebirge und Rhein anmuten mag, haben Rommersdorf und Bondorf auch schwere Zeiten erlebt – wirtschaftliche und soziale Not, Krieg und Zerstörung. Wie auch andere Ortsteile Honnefs, hatte Rommersdorf und mehr noch Bondorf 1689 zu leiden, als französischen Truppen während des Pfälzischen Erbfolgekrieges (1688-1697) die Dorfkerne mit ihren Gehöften und Wohnhäusern fast vollständig verwüsteten. Aus der dann vom 18. bis in das frühe 20. Jahrhundert entstandenen historischen Bausubstanz wurden zahlreiche Gebäude unter Denkmalschutz gestellt – sowohl aus orts- und architekturgeschichtlichen Gründen als auch wegen ihres wirtschaftlichen, wissenschaftlichen und kulturellen Stellenwerts.
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Oft machen die einzelnen Stationen auch auf übergeordnete Zusammenhänge aufmerksam und erinnern an Persönlichkeiten, gekrönte und ungekrönte Häupter, von überregionalem Rang. Das Alphabet der prominenten Namen reicht vom französischen Lyriker Guillaume Apollinaire (Station 7) über Josef Kardinal Frings (Station 19, 20), den Verleger Wilhelm Girardet (Station 13, 17) und den Unternehmer August Lepper (Station 21) bis hin zum Anthropologen Hermann Schaaffhausen (Station 4) und zur schwedischen Königin Sophie (Station 11, 14). Sie sind stellvertretend zu nennen für die zahlreichen namhaften Gäste, die sich im Siebengebirge zur Kur aufhielten, und besonders für die Neubürger aus den nahe gelegenen Ballungsgebieten an Rhein und Ruhr, die von der Mitte des 19. Jahrhundert an hier ihren Wohnsitz nahmen (Station 4, 10, 11, 17, 20). Gemeinsam mit den für die rheinischen Winzerdörfer so typischen Fachwerkensembles, in denen einst die Ernte „unter Dach und Fach“ gebracht wurde, prägen ihre Sommersitze, Landhäuser und Gründervillen nach wie vor das unverwechselbare städtebauliche Profil Bad Honnefs, gerade auch in Rommersdorf und Bondorf.